Los primeros pobladores fueron los pastos quienes ocupaban el territorio comprendido entre San Gabriel (Ecuador), hasta la confluencia del río Bobo con el Guáitara, hasta su desembocadura con el río Patía, inclusive comprendía la zona de Yacuanquer y las goteras de Pasto. Estos aborígenes según JIJON Y CAMAAÑO en el siglo XVII, estaban divididos en los Pastos propiamente dichos, Barbacoas o Coayqueres, Muellamueses y Colimas. En la Exprovincia de Obando se han encontrado tumbas en las que la cerámica es una revelación de sus creencias y costumbres; en las cerámicas los alfareros han dejado plasmada su historia a través de una escritura ideográfica representada en guerreros, sacerdotes y paisajes connotativos.
La organización de Los Pastos se basaba en cacicazgos entre los cuales se puede destacar Puerres, Pupiales, Túquerres, Cumbal, Mallama, Mallasquer, Cuaspud, se sabe que existía un pequeño asentamiento indígena, llamado Putisnan, que hoy se conoce como Aldea de María. Los indígenas se dedicaban principalmente a la agricultura y mediante el sistema de trueque lo cambiaban por oro y chaquiras, trabajaban el algodón y elaboraban mantas, conocían igualmente la alfarería, el telar y el grabado en piedra, eran supremamente respetuosos frente a la naturaleza y su cosmovisión era muy amplia.
De acuerdo al estudio histórico realizado por Vicente María Figueroa y el libro “Mil lenguas para América”, a través de Miguel de Santiesteban se narra como llegaron al poblado indígena de Putisnan, pernotando allí, luego pasando por Funes y continuar hacia el norte. Existía igualmente un camino llamado Camino del Rey, el cual bajaba por la loma de Zuras pasando por la planada del Contadero, subiendo al Chorrillo hasta el cerro de Iscuazan, utilizado este por los Incas del Perú en sus viajes hacia el norte.
En 1711 a petición de los indios de Gualmatán con su representante Don Pedro Fernández de las Barcenas, pidió ante el comisario de Pasto representante ante el gobierno del Gran Cauca, “el señalamiento de vista de ojos de los limites correspondientes entre la petición con la condición de que se ponga al frente del cabildo de indígenas que habitaban la región y se les diera su parte proporcional”. Estando como testigos Don Alejandro de la Torre Cosio, Don Pedro de Santa María, Marcos de Ubidia y Don Pedro Fernández de las Barcenas. Esta ante la enfermedad de su Merced memorializó y el fallo fue favorable, citando de nuevo a Don Juan García Tulcanaza, cacique principal del pueblo de Iles, providencia fechada a 2 diciembre de 1711.
El 20 de diciembre de 1711 se presentaron en los poblados de Iles, Gualmatán y Putisnan una comisión que la constituía, el juez comisionado y Don Juan García Tulcanaza. Hicieron el señalamiento según lo otorgado por el rey dejando alinderados terrenos con Iles, Gualmatán y Putis. Después de este señalamiento denominado De Cosio, el cabildo de indígenas de San Juan de Pasto remata estas tierras y tomando posesión Don Martín Rosero en el año de 1712, en julio de ese mismo año se otorgan mediante escritura de donación a los padres Jesuitas.
El padre Ignacio Ormeguí en nombre del padre Francisco Sierra, acepta la donación de las tierras, entrando en posesión de ellas, dos años más tarde en noviembre de 1714 ante el capitán Francisco de Argota, alcalde ordinario de Pasto, el reverendo padre rector Leonardo Dubbler, del colegio de los padres Jesuitas otorgó escrituras de venta a favor de Nicolás Chamorro y Juan de Morales por un valor de mil patacones.
En 1868 el presbítero Carlos Guerrero Chamorro consigue el permiso para fundar El Contadero, comprando a Doña Dominga viuda de Chamorro el lote de terreno necesario para fundar la población, el primero de octubre de 1869 se declara la fundación del Contadero y se inicia con la construcción de la iglesia durante tres años, ocho meses y 22 días. El sacristán de ese entonces era el señor José María Morillo.
El 14 de abril de 1871 El Contadero fue elevado a la categoría de distrito, mediante Ordenanza número cuatro del libro 107, del anuario estadístico de Popayán, perteneciendo a la Provincia de Obando. En este año la municipalidad de Obando erigió el distrito del Contadero, anexándole el de Iles, en 1874 la misma asamblea del antiguo Cauca, segregó Iles y suprimió el distrito de Gualmatán que lo unió al Contadero, posteriormente Gualmatán recobró la categoría de distrito y al Contadero se le agregaron las secciones de San Juan, Yanalá y Chaguaipa. En 1911 la Asamblea de Nariño volvió a Ipiales estas secciones, agregando al distrito del Contadero La Aldea de María.
El nombre del Contadero se deriva posiblemente de la connotación realizada a un sitio donde se reunía el ganado de los Jesuitas para poderlo contar, otra versión manifiesta que existiendo una pascana en el denominado camino del rey los viajeros se detenían a descansar y comentaban las anécdotas de sus viajes. En su comienzo El Contadero poseía una capilla sencilla, con una torre pequeña para las campanas, portón en madera con arco y dos pilastras al lado y lado, su pequeña plazoleta con gradas de piedra, arriba encima de la puerta principal una ventana daba luz al interior del coro, frente a la casa cural existía un gran tronco de madera para amarrar los caballos que llegaban con sus cargas a pagar los diezmos y primicias de obligación por año a cada uno de los feligreses contadereños. Sus calles no eran empedradas, existía la plazoleta del parque, cuatro nogales adornaban la plazoleta en cada esquina, existía un apila de agua cerca de la puerta del perdón de la iglesia, de la cual se surtían de agua sus primeros habitantes.
La carretera de San Juan al Contadero se hizo con el apoyo del presbítero José Manuel Bravo y Don Leopoldo Mercado, propietario de la industria harinera en ese entonces, posteriormente se instalaron los servicios postales que comunicaban a Ipiales, Contadero, Gualmatán e Iles. Fue uno de los primeros municipios en tener luz eléctrica debido a que la industria harinera construyó una represa sobre el río Boquerón para generar energía eléctrica para los motores de la fábrica, la cual estaba exonerada de impuestos siempre y cuando se suministrara energía para el alumbrado del pueblo.
Sobre el río Cutipáz, igualmente existían 5 molinos de piedra, de los cuales sólo existe uno en la vereda Yaez, utilizados en ese entonces para moler granos de cebada, maíz morocho y maíz capia. Poco a poco El contadero fue poblado, se manifiesta que las familias llegadas luego de la fundación fueron los Polo, Davila, Herrera, Jacome,, Guerrero, Chamorro, Figueroa,, Vallejo y Bravo. Apellidos indígenas corresponden a Chalapud, Cuayal, Quendies,, Tulcaná, Palma, Ilisman, Guasachir y Guapucal. Cada una de estas familias fue forjando el desarrollo del municipio y es así como actualmente se constituye en un municipio promisorio, con gente amistosa y culta y con un rico legado histórico testimonio del paso y colonización española.
